Primera vez con Travesti

Relato publicado originalmente en SexoSinTabues.com por Anonimo.
Soy Chileno, 35 años, casado ,separado y con novia nueva.
Siempre me pareció un tema tabú el explorar con mi ano en nuestras relaciones sexuales. Con mi anterior pareja no había ningún problema, pero la actual insistía en introducirme un dedo cuando teníamos sexo, lo que me incomodaba bastante, a lo que ella siempre agregaba que solo son trabas impuestas por el machismo.

En fin, un día estando solo decidí poner a prueba el tabú y jugar un poco con mi ano. En la ducha empecé con uno de mis dedos, como costaba que entrara agregué un poco de jabón, lo que facilitó las cosas. Era una sensación distinta, la verdad pensé que dolería, pero finalmente no fue así. Poco a poco introducía el dedo y lo sacaba despacio. Noté como lograba una tremenda erección, lo que me motivó a introducir el dedo completo en mi culo, mientras me masturbaba con la otra mano, empecé a fantasear y mantener el mismo ritmo en mi verga que con el dedo, como intentando imaginar que la tenía adentro. Finalmente logré un esperado orgasmo, botaba semen y a la vez sentía cómo se apretaba mi ano contra el dedo, a modo de espasmos. Fue raro, distinto y no me desagradó para nada.

Me dio mucha vergüenza que mi novia se enterara, por temor a que le contara a sus amigas o a alguien más, pero me quedó dando vuelta la idea de seguir explorando en forma secreta. Busqué en Internet sobre lubricantes, juguetes y esas cosas, y de paso encontré el tema del masaje prostático, lo que implicaba masajear e introducir un dedo por el ano para llegar a la próstata.

Me empecé a calentar con ello, y busqué en varios sitios, hasta dar con uno de los 2 portales de prostitutas y servicios relacionados más famosos de Chile.
Ahí fue donde encontré un travesti que hacía masajes de todo tipo, incluyendo prostático. Me impactó al principio, porque era realmente una tremenda mujer, pero con pene. Me sentía con una sensación extraña. De calentura perversa, sabía que no correspondía y que nunca se me había cruzado por la mente.

Tras unas semanas, me decidí y llamé para coordinar. Le expliqué que en realidad me interesaba el masaje y que no tenía intensión de nada más. Me dijo que ningún problema y que no me preocupe. Llegó el día y fui, un poco asustado claro, y con el estómago apretado.

Al llegar me encontré con una mujer espectacular, delgada, alta buenas tetas, finas facciones en su cara. Si me la topo en cualquier otro lugar, jamás se me habría ocurrido que fuese una travesti. Cuando entré se acercó y me dió un beso mitad mejilla mitad boca. Sentí la punta de su lengua rozar mi labio superior. Quedé completamente helado, no esperaba eso, pero de inmediato tenía el pene duro como roca.
Me hizo pasar y me ofreció una ducha, a lo que accedí. Estando en eso, pensaba que mierda estaba haciendo ahí, además en la ducha todavía tenía flor de erección que no podía bajar ni menos disimular. Salí y me puse la toalla a la cintura.

Me estaba esperando en la cama, se había sacado todo menos el calzón. tenía un cuerpo de mujer perfecta, cintura delgada, piernas largas, labios gruesos y facciones finas de mujer juvenil. Las tetas aparentemente naturales, no me explico cómo llegan a eso sin cirugía. Tremenda hembra y me llamaba para recostarme a su lado. Sentía el estómago todo revuelto, y un poco de incertidumbre, pero ya estaba ahí y nadie más lo sabía.
Me acerqué y me recosté a su lado, con una actitud evidentemente nerviosa. Ella se dio cuenta de inmediato de mi nerviosismo y tomó la iniciativa, soltó mi toalla de a poco y dejó al descubierto mi pene totalmente erecto, uhhyy dijo te noto un poco tenso, y se mordió los labios con una mirada tan caliente que me llegó a doler la verga de lo dura que se me puso.

En un movimiento se subió encima y pude observar de cerca esas tetas que ya no aguantaba las ganas de lamer. Se acercó y puso una de ellas sobre mi boca, a lo cual ya no pude evitar comer deseperadamente, una y las dos, realmente era tremenda mujer, ya ni me acordaba que era travesti. Estaba fascinado en sus tetas cuando de pronto me toma y me da un beso con un poco de lengua, me paralicé un momento. Pero luego me dio otro con más pasión, lo que terminó encender todo el desenfreno. Sentía como apoyaba su culo en mi verga dura. Solo su calzón evitaba que se lo ensartara por completo. Estiró el brazo y sacó un lubricante, que se puso en sus dedos y luego se lubricó su ano. Tomó una de mis manos, la lubricó un poco y la acercó a su culito. Sentí como entró uno de mis dedos, se sentía suave y caliente, muy caliente por dentro, cosa que me estaba volviendo loco. Probé con uno, luego con dos dedos y gemía como loca, se bajó de encima mío y se fue directo a mi pene que ya no daba más de lo duro. Se lo comió completo, chupaba por todos lados. Entraba y salía de su boca hasta el fondo, lamía mis bolas y luego subía con la lengua por el miembro hasta arriba, lamía el glande y se lo mandaba nuevamente hasta el fondo de la garganta.

Estiró el brazo y sacó un preservativo, me lo puso con cuidado y se dió vuelta ofreciéndome su culo. Movió un poco el calzón hacia el costado y quedó a la vista el agujero donde había tenido los dedos. Era café clarito, nunca lo olvidaré. Todo depilado y suave. Estaba ya 100% lubricado y dilatado por mis dedos, esperando mi verga, la que no aguanté y se la mandé completa, hasta el fondo. Era increíble ese culo, las caderas el pelo largo ese culo que apretaba mi pene cada vez que casi lo sacaba, era genial. Apretaba sus caderas de mujer, empujaba su culo contra mi pene duro como nunca, veía como se lo mandaba completo y salía una y otra vez.
Sentí el calor típico en las bolas y ahhh ahh ahh, ahhhh, eyaculé como nunca. Sentía varias contracciones y como salía un poco semen en cada una de ellas.
Caí en la cama sudando, ella sacó el condón y limpió mi pene, acto seguido lo volvió a meter en su boca como para limpiarlo por completo.

Luego de descansar y conversar un momento, me dijo ya! a lo que viniste. Me dio vuelta y se sentó en mi espalda. Empezó a masajear desde la nuca hasta el culo, a veces sentía como apoyaba sus pezones en mi espalda, cosa que me empezó a calentar a mil. Metió su mano por debajo y agarró mi pene, el que empezó a masturbar con un poco de lubricante. Con una mano masajeaba mi ano y con la otra mi pene nuevamente erecto. Me puso lubricante en el ano y sentí como solo metía la punta de uno de sus dedos mientras seguía masturbando, a veces bajaba y metía su lengua, lo que me producía sensaciones extremas de placer. Estiró el brazo y sacó un preservativo, se lo colocó, la miré como diciendo que no. Me dijo tranquilo no pasa nada, es solo para jugar un rato. Se acostó nuevamente sobre mi y sentía como pasaba su verga desde mis bolas hasta arriba, pasando y rozando mi ano en cada pasada, lo que me fue provocando una sensación de sucio placer, una parte de mi no quería seguir, pero otra si. Apoyó la punta del glande en mi ano, y empujaba despacio, yo me alejaba en cada intento. Ella me seguía masturbando despacito, mi erección no bajaba, sentí como puso más lubricante y nuevamente la punta de su glande dispuesto a entrar. Esta vez entró entera la cabeza de su verga, no fue doloroso, pues ya sentía que se había dilatado bastante. Aún así le dije hasta ahí nomas. Bueno dijo. seguimos masturbando y de a poco fue abriendo paso hasta que no me di ni cuenta cuando ya la tenía metida hasta el fondo.

Entraba y salía despacio, me molestaba más cuando salía que cuando entraba, pero nada de dolor, se nota que ella sabía como iniciar a un virgen anal, entraba despacio y salía, sin apuros y de vez en cuando agregaba más lubricante, ahh ahh ahhhhh eyaculé en su cubrecama, mientras me seguía masturbando y penetrando por un buen rato. Sentí como aumentó la intensidad y finalmente acabó en unos gemidos inolvidables.
Sacó su verga y sentí lo suelto que me quedó el ano. Cabían dos dedos sin problema, pero no me dolía para nada.
¿Te gustó el masaje? y me dió tremendo beso y nuevamente puso sus tetas en mi cara para que se las chupara.

Me fui sintiéndome sucio y con el culo abierto por un día, pero me saqué una traba de encima, al menos eso creía. Pues no se si alguna vez vuelva a tener una experiencia con un travesti, tampoco se si deje a mi novia meterme un dedo, se que fue una de esas cosas que quedan en privado, entre el travesti y mi mente perversa.